Большая Советская энциклопедия (АН) - БСЭ

Анилин

Анили'н (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл —6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления

  А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:

C6H5— NH2 + CH3COOH ® C6H5NHCOCH3 + H2O,

  который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.

  Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C6H5NH2 + (CH3)2 О ® C6H5N (CH3)2 + H2O.

Фенилглицин C6H5NHCH2COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N º N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.

А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.

  Основной метод производства А. — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O ® 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

  Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).

Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

  Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.

  Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).

  Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).

Анилиновые красители

Анили'новые краси'тели, устарелое название органических синтетических красителей.

Анилиновый чёрный

Анили'новый чёрный, краситель чёрного цвета. Обычно образуется непосредственно на ткани, пропитанной солянокислым анилином, при окислении бертолетовой солью, хромпиком, солями окисного железа в присутствии катализаторов при температуре 130°C. Реже А. ч. получают в виде готового лакового красителя, применяемого в ситцепечатании. А. ч. окрашивают главным образом хлопок, реже шёлк; краситель стоек к кислотам, свету, атмосферным воздействиям.

Анилинокрасочная промышленность

Анили'нокрас'очная промы'шленность, см. в ст. Химическая промышленность.

Анималист

Анимали'ст (франц. animaliste, от лат. animal — животное), художник, изображающий животных, мастер анималистического жанра.

Анималистический жанр

Анималисти'ческий жанр, изображение животных в живописи, скульптуре и графике. А. ж. сочетает естественнонаучные и художественные начала и развивает наблюдательность и любовь к природе. Художник-анималист уделяет основное внимание художественно-образной характеристике животного, его повадок, среды его обитания (например, в станковой живописи и скульптуре, в эстампе): декоративная выразительность фигуры, силуэта, расцветки особо существенна в парковой скульптуре, росписях, мелкой пластике; часто (особенно в иллюстрациях к сказкам, басням, в аллегорических и сатирических изображениях) животное «очеловечивается», наделяется присущими людям чертами, поступками и переживаниями. Нередко главной задачей анималиста становится точность изображения животного (например, в иллюстрациях к научной и научно-популярной литературе). Об острой наблюдательности художников-охотников свидетельствуют изображения зверей и птиц в первобытном искусстве; ярко жизненны стилизованные фигуры животных в памятниках звериного стиля (в том числе у скифов), в искусстве Древнего Востока, Африки, Океании, древней Америки, в народном творчестве многих стран. Изображения животных часто встречаются в античной скульптуре, вазописи, мозаиках; в средние века в Европе были распространены аллегорические и фольклорные, сказочные образы птиц и зверей. В эпоху Возрождения художники начали рисовать животных с натуры (Пизанелло, А. Дюрер), но собственно А. ж. (связанный во многом с пейзажем, натюрмортом, бытовым жанром) и художники-анималисты появились в Китае в периоды Тан (Хань Хуан, 8 в.) и Сун (Му-ци, 13 в.), а в Европе — в 17 в. в Нидерландах (П. Поттер, А. Кёйп) и Фландрии (Ф. Снейдерс, Я. Фейт), в 18 в. во Франции (Ж. Б. Удри), России (И. Ф. Гроот) и др. В 19 — начале 20 вв. наряду с романтическим восхищением силой и ловкостью зверя (А. Л. Вари во Франции) определяется стремление к точному изучению животных (Дж. Одюбон в США, К. Труайон во Франции, скульпторы П. К. Клодт, Е. А. Лансере в России, А. Гауль в Германии, К. Томсен в Дании), часто в естественной обстановке их жизни (Б. Лильефорс в Швеции, А. С. Степанов в России), или к их яркой пластической характеристике (скульптор Ф. Помпон во Франции, В. А. Серов в России). Творчество ведущих советских анималистов (живопись, скульптура, эстамп, иллюстрации к научным и детским книгам и т. д.) отмечено тонким знанием животного мира (воспринятого в тесной связи с жизнью природы и человека), сочетанием познавательных задач с остротой характеристики и декоративной выразительностью образов (В. А. Ватагин, И. С. Ефимов, Е. И. Чарушин, И. Г. Фрих-Хар, Д. В. Горлов, Е. М. Рачёв, Г. Е. Никольский, В. И. Курдов, А. М. Лаптев, Б. Я. Воробьев, А. Старкопф и др.).